Związki aromatyczne

Węglowodory o budowie pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane

Budowa cząsteczki benzenu




-Budowa cząsteczki płaska
-Obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego zbudowanego z sześciu elektronów (sekstetu elektronowego), Tworzy ono chmurę elektronową nad i pod pierścieniem.

Struktury Kekulego benzenu:



Rozmieszczenie elektronów w cząsteczce jest wypadkową obu struktur granicznych i nie może być zapisane tylko za pomocą jednego wzoru.


Właściwości fizyczne benzenu:

- bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu,
- nie rozpuszczalna w wodzie, jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków organicznych.


Właściwości chemiczne benzenu:

A) benzen spala się kopcącym płomieniem, pary benzenu tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową.
B) benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem nadmanganianu potasu w zwykłych warunkach (wykazując podobieństwo do alkanów)
C) ulega reakcji podstawienia w pierścieniu aromatycznym. (podobieństwo do alkanów) - reakcja z bromem lub chlorem w obecności katalizatora.




D) Reakcja nitrowania Reakcja z tzw. mieszaniną nitrującą (mieszaniną stężonych kwasów: azotowego i siarkowego. Jest to reakcja podstawienia atomu wodoru grupą nitrową (reakcja charakterystyczna dla związków aromatycznych.)



Otrzymywanie benzenu:


A) Trimeryzacja cząsteczek acetylenu


B) na skalę przemysłową w procesie cyklizacji (zamknięcia w pierścień zawartych w ropie naftowej alkanów) i odwodornienia powstałych cykloalkanów.


Inne związki aromatyczne:


Związki te ulegają reakcjom chemicznym analogicznie do benzenu
a) reakcja nitrowania


b) reakcja bromowania